Если первая страна въезда не Италия, 100% отказ ли в итальянской визе в следующий раз при подаче?

Нет Вы запрашиваете визу в той стране в которой планируете провести бОльшее количество дней, чем в остальных странах. И далее вы едите по тому маршруту, который Вы обозначили при подаче на визу. И не будет никаких проблем. Один мой кейс был такой: Получил испанскую визу, в заявке указывал круиз из Бразилии в Барселону (включая еще несколько других испанских портов) . Въехал в шенген через Португалию (была длинная пересадка в Лиссабоне). Улетел в Рио. Оттуда уже на круизном лайнере до Барселоны. некоторые говорят что, есть сложности при пересечении немецкой границы. Немецкие пограничники ревностно и нервно относятся к тому, что к ним въезжают из-за пределов шенгенской зоны, при том, что виза выдана в другой стране. В остальном - надо просто соблюдать правила шенгенской зоны. И не будет проблем