Собираемся в Европу, влетаем в Италию по итальянскому шенгену, вылетаем из Берлина. подскажите, не будет ли проблем при пересечении границы из Чехии в Германию, из-за того что виза итальянская?

При въезде в Германию проблемы всегда могут начаться, если при подаче документов на визу вы утаили Германию. Но это достаточно редко происходит, скорее как исключение.

Если вы в Италии пробудете бОльшую часть путешествия, то скорее не будет. В противном случае от немцев можно всего ожидать.