Простите за, возможно, глупый вопрос. Собираюсь лететь на Кипр с техникой: ноутбуком, айпадом и айфоном. Могут ли возникнуть какие нибудь сложности с въездом и выездом?

Нет

Мы весной летели с двумя ноутами, телефонами само собой, роботом пылесосом, Алисой и тд, даже мысли не было о каких -то сложностях)

разве что в аэропорту могут просить включить ноут и планшет чтобы показать что он работает. А так я тоже летал с ноутами, какие ттут вопросы то...

Никаких. Везите