Скажите пожалуйста, пропустит ли Польша человека с двойным гражданством ( россия и Израиль) через сухопутную границу из Калининграда?

Насколько я знаю, пускают только если у Вас билет из Варшавы куда-то дальше. Просто погулять не пускают.

По ТМ нет, по дракону должны, но неточно. Проще въехать в Литву а потом в Польшу.

Пропускают только при наличии билета на вылет из городов Польши в неШенеген в течение суток. После пересечения границы вы уже не обязаны лететь и можете находиться в Шенгене до 90 дней. Назад из Польши в РФ пропускают без проблем