Если я выезжаю и въезжаю в гон конг несколько раз (но это все в рамках 14 дней с момента первого въезда). Не будет ли думать таможня что я делаю бордер ран? Есть бронь отеля и обратный билет в распечатке разумеется.

В рамках 14 дней - без разницы, т.к. каждый въезд дает 14 дней. Из личного опыта - 4 въезда из разных стран в течение месяца - проблем не было.

Все нормально будет. Тем более есть билеты. Может вы в казино катаетесь Если прям начнёте злоупотреблять могут начаться вопросы.