Подскажите, если windtre Италии предоплатую не пополнять, оно будет каждый месяц в минус уходить или один раз не сможет списать, заблокирует связь и успокоится?

Уйдет в минус один раз и всё. Срок действия СИМ вроде 13 месяцев. Посмотрите в приложении. Если в течении этого периода пополнить и погасить долг, все включится и будет работать.