Возможно ли, что в самом отеле цены на проживание будут дешевле, чем если из Москвы бронировать?

Иногда бывает. Но в высокий сезон можно вообще без отеля остаться.

Смотря как вы из Москвы бронируете и какой отель. Может это пакетный отель, который вы бронируете через Островок, а может у вас связи на Agoda... Смотрите цену там, где бронируете, находите сайт отеля, смотрите цену там. Не нашли сайт отеля - смотрете на Booking (цену). Мы на тайский новый год провели инспекцию (просто хотелось поездить) - в 8 из 10 отелей, предлагающие места и скидки на букинге просто не хотели брать "людей с улицы", то есть говорили, что все занято.