Планирую переезд в Канаду, такой вопрос... Есть 2 диплома, 1. Высшее филологическое и 2. Средне-специальное Медучилища. Но фактически работаю медсестрой со средне-специальным дипломом... Надо ли оба диплома эвалюировать?

Лучше оба, потому что тогда будет хороший прирост в баллах.

Если вы работаете медсестрой, то вам нужно показать, что у вас есть профильное образование, то есть нужно будет эвалюировать диплом медучилища.

При этом второй диплом даст вам большой прирост в баллах, даже если это просто бакалавр - два диплома дадут уровень образования по баллам приравненный к магистру. Так что эвалюировать лучше оба диплома в вашем случае.