Кто вывозил более 3-5 единиц айфонов/айпэдов и т. п. в Россию? Есть ли какие-либо подводные камни? Или же, если провозить в ручной клади, то вопросов не возникнет.

При въезде в Россию (авиа) у тебя беспошлинный порог 10к евро.

Вывозить можно сколько хочешь. А ввозить на одну семью, даже если ты один, желательно не более 3 трубок, иначе если спалят, то примут решение о том, что это коммерческая партия, со всеми вытекающими.