Может кто-то знает: если рабочая виза на Филиппинах закончилась, а новую пока не выдали (документы уже 2 месяца в офисе в процессе изготовления), то можно вылетать заграницу?

Лучше не надо. У них есть такая штука как ревалидация визы - тоже занимает времени и денег. Я правда выезжал до получения рабочей визы и столкнулся с этим. Но проще узнать в бюро иммиграции, если у вас уже пролонгация.