Если семья из 4 человек едет на неделю в Азербайджан с 13,14-14 pro айфонами, то мы должны за свои телефоны, которыми пользуемся в России, платить за них пошлину?

Если едете на месяц, то ничего не надо делать и оплачивать.

На неделю если, то ничего вы не должны. Можете даже местной симкой пользоваться.

Здравствуйте! Нет, оплачивать пошлину и регистрировать смартфон нужно тогда, если вы планируете использовать тут местную сим-карту больше 1 месяца, если же нет таких планов, то ничего делать не нужно. Хранить чеки вы не обязаны, просто это как доказательная база в спорных моментах, необязательно иметь их с собой.