Подскажите, а можно с таксистом договориться, чтобы утром отвез из Варадеро в Гаванну, а вечером обратно? Или реальнее искать такси сначала в одну сторону, а потом в другую?

Реально, подходите к таксистам и спрашивайте. Лучше, если машина стоит у частного дома, но наверное можно у всех поспрашивать. Мы так ездили.

Лучше искать сразу туда и обратно. Так дешевле будет, чем по отдельности.