Нахожусь на территории Италии по румынскому паспорту. Могу ли я вылететь в РФ из Италии по молдавскому паспорту, а назад пересечь границу из РФ в Италию опять по румынскому? Не хочется визу оформлять для РФ.

Полетите с пересадкой в Стамбуле, скорее всего. Туда по румынскому, оттуда в Россию-по молдавскому. Обратно в том же порядке.

Просто пограничникам рф показывайте молдавский паспорт, в других местах - румынский. вы должны въехать в страну и выехать по одному и тому же паспорту.