Подскажите пожалуйста, если при подаче на визу в Италию показать рейс до Милана, а вот уже обратный с Парижа - это плохо для одобрения?

Нормально.

Это норм, если все остальные документы в порядке. Указываете весь маршрут. Я так делаю. Въезжаю в одну стану, а вылетаю из другой. Главное въехать в первую страну, давшую визу.