В Мае летим в Милан. Думаем сделать такой трип на машине: Милан ( 1,5 день) Серавале, Генуя ( 2 дня) Пиза, Флоренция ( 3 дня)

Из Генуи заехать в Леричи и Телларо. Далее Лукка, Флоренция (из неё Пиенца, Сиена). Из Венеции я бы заехала в Южный Тироль : Больцано и Мерано (здесь в мае будут уже открыты знаменитые I Giardini di Castel Trauttmansdorff, на них надо минимум часа 3).

Я бы убрала Римини с Сан-Марино, а добавила бы Болонью (и/или Падую) по дороге из Флоренции в Венецию. По дороге из Венеции на Гарду можно заехать в Верону. Если не поедете в Римини, то этот день можно использовать для поездки в Сиену.

Про ZTL уже в курсе?

Если я правильно поняла и в Серавале вы едете в аутлет, то могу также порекомендовать аутлет The Mall рядом с Флоренцией.

Убрала бы Геную, и на Комо один день хватит, если там не отдыхать, а просто прокатится вдоль озера и маленькую прогулку на кораблике на другой берег.

Убрала бы Римини с Сан Марино и одно озеро, в реальности такой план тяжело воплотить лично мое мнение и опыт .