Подскажите пожалуйста, возможно у кого то был опыт На машине с Украинскими номерами хотим съездить на Южную сторону, на неделю.

Опыта не было, но выезд за границу будет считаться однозначно, ибо южная сторона для ТРСК - это другое государство. Переезжая туда, вы покидает территорию СК со всеми вытекающими последствиями.