Посоветуйте, пожалуйста, сколько по приезде на Кубу поменять долларов (чтобы сразу много не менять, но и чтобы хватило на то-сё и где лучше это сделать? В аэропорту или когда уже приедем в отель?

Для начала не больше 50, можете прямо в отеле найти у кого поменять.

Сразу по приезду ничего не меняйте. На следующий день, через день поменяйте на рынке долларов 50. Будете гулять, поймете надо ли больше или нет.