Есть дипломы бакалавра и магистра разных ВУЗов и по разным специальностям. В дипломе магистра указывается предыдущий документ об образовании- диплом бакалавра. WES обязательно затребует оба диплома для оценки?

Да, если диплом магистра ссылается на диплом бакалавра, то отправлять нужно оба.

Не факт, что запросит. Но проверить можно только экспериментальным путем. А в чем проблем отправить оба диплома? Может, и стоит рискнуть.