Скажите, если лететь по work visa и доказать, что travel non-discretionary, то пустят всю семью? или только того, у кого work permit?

На усмотрение офицера. Можно написать письмо IRCC, объяснить вашу ситуацию, приложить все документы которые доказывают ваши связь, обьяснить что едите сразу надолго всей семьей и попросить дать разрешение на въезд второму супругу и детям. При этом пускают не всех с рабочей визой, а тех, кто может работать сразу после карантина, т. е. джоб оффер или контракт и работодатель не закрыт из за ковида.