Скажите, итальянская виза вступает в силу как я пересеку границу или тогда, когда она проставлена?

Отсчет с момента въезда в страну.

Виза в силе с даты, указанной на ней. А поедете вы по ней или нет - дело ваше. Действующей визой она быть не перестанет.