Подскажите пожалуйста, если летим дикарем, а не по путевке, обязательно нужно покупать страховку для въезда в Тайланд?

На въезде страховку не просят, но медицина дорогая (если что-то случится на байке или по другим причинам).

Необязательно, но настоятельно рекомендуется иметь страховку, ибо медицина дорогая, страна экзотическая, и что может случиться, одному будде только известно. Можно получить условно бесплатные страховки к премиальным картам например Сбера или Тинькова. Изучите этот вопрос. У меня знакомого недавно Тинькофф прекрасно обслужил в Бангкок Паттая Госпитале, счёт был на 50000 Бат за лечение, был какой то экзотичесеий грипп, сам он не заплатил ни копейки.