При выборе страховки нужно ли выбирать что уже путешествую? То есть я не в России уже, но и не в Таиланде.

Конечно.

Да, желательно отметить как есть. А то не будет выплат. Они и так то неохотно платят при страховом случае, а если вы обманете при оформлении полиса, то у некоторых страховых почти без шансов.