Если я сделал визу по прилету на месяц, потом продлился один раз, а теперь планирую КИТАС, виза кончается 31 октября. Нужно будет вылететь? Или я еще успею получить его?

Да, после окончания продления визы по прилету нужно вылетать. Если не успеете сделать китас к этому времени, то придется опять сначала по voa влететь, а потом, чтобы активировать китас опять визаранить.