А есть ли какой-то разумный период после заключения договора, в который нужно клеить марки, или можно хоть даже через полгода на кипре?

Можно, но чем больше разрыв между датой стэмпинга в калькуляторе и датой заключения договора, тем больше платите.

Можно и позже, но если пройдут годы, то заплатите за прошлые годы тоже.(я так поняла речь о гос пошлине)