На территории отеля на Кубе вообще реально купить кепку/бейсболку? Или это надо выезжать в Варадеро? .

Зависит от отеля, иногда есть магазинчики, где их продают с надписью Cuba.

В sol varadero - на ресепшене магазинчик. Есть бейсболки и шляпы)