Подскажите пожалуйста, стоит ли ехать во второй половине октября, какая погода на Кубе в это время. У меня отпуск. Хотелось посмотреть остров свободы. И не хотелось бы просидеть в отеле.

Может быть и хорошо и плохо. Конец октября - это завершение сезона дождей и ураганов. Год на год не приходится. Никто вам не даст никаких гарантий по погоде в тропиках, тем более в октябре. Скажем так... "В конце октября шансы на хорошую погоду уже сильно выше, чем а начале сентября". Но, ниже, чем в марте.