Если я хочу въехать, к примеру, в Италию, а из нее затем отправиться во Францию/Испанию, а уже затем вернуться в РФ (и все это в течение одной поездки в 14 дней), нужно просить многократный въезд?

Все эти в стране в Шенгене. Но просить всё равно нужно многократку )

Да что угодно можете просить. Захотят дать однократную - дадут. Независимо от ваших просьб и желаний. Что-то я сомневаюсь, что все обладатели однократных виз прямо мечтали их получить.

Вы там ничего просить не можете, вам они дадут на своё усмотрение. Я делала Итальянскую визу. Дали на 30 дней , мульти виза многократный въезд, ну сколько раз вы сможете въехать за 30 дней? Визы только туристические дают.