Нахожусь на Кипре как визитор, 31 августа истекает срок действия, переоформляюсь на ворк пермит, буду вылетать из страны и влетать по энтри пермиту.

Вам не смогут сделать entry permit пока Вы на Кипре. Вам нужно вылететь и отправить работодателю фото штампа вылета. Поэтому Ваши переживания по срокам безосновательны) Вылетайте как сможете, но не позднее 31/08, чтобы не было визового разрыва).

Слетайте на пару дней в Болгарию или Румынию. Дешево и сердито.