Подскажите, пожалуйста : 1. Обязательно ли иметь медицинскую страховку для поездки в Италию? Если ее нет, впустят в страну вообще? 2.

Не нужно заранее покупать билет на "электричку" до Милана. Как подойдёте - купите.

Час минимум закладывайте на паспортный контроль в Мальпенсе.

В поездки обязательно иметь страховку туристическую, не дай Бог что, вы потом вечно не расплатитесь. При выходе на сколько я помню контроля нет, только время нужно, чтоб багаж забрать и найти его ещё. Электричка отправляется со здания практически аэропорта, типа вниз на лифте как в метро. Я приезжала на ней, а как назад не знаю. Обозначения есть. Автобусы если что останавливаться сразу перед входом в терминал, через дорогу. В автобусах была оплата водителю.

Не успеете. Станция как выйдете в вокзал - налево по указателям. Первый поезд будет около 6 утра. Кроме такси ночью уехать не на чем.