При репатриации в Израиль, нужно ли брать с собой какие-то медицинские документы (есть хронические заболевания), нужно ли их как-то заверять ?

Можно ничего не брать, достаточно рассказать о болячках в общих чертах, всё будет перепроверяться по новой и входит в страховку, а то, что не входит, - о доплатах предупреждают, как правило. Правда чего-то касса регулярно отщипывает в любом случае, но это копейки.