Подскажите, пожалуйста, на сколько сложно (и возможно) получить визу по работе в Италию. Если есть работодатель и контракт от него? И сколько примерно занимает выдача визы?

Для граждан рф только по блюкард, для высококвалифицированных специалистов. Возможно.

Если не blue card, как вариант попробуйте оформить lavoro autonomo, поработаете год на них как ИП, если они не против, а потом подадите на конвертацию на subordinato. Мне кажется, так вполне реально. Хотя зависит от типа деятельности.