Можно ли доехать с Краснодара до границы Молдавия Кишинев, чтобы забрать от туда человека? Или обязательно нужно проходить границу в Молдовии?

Россия не граничит с Молдовой.

Можете через Грузию -Турцию и т. д. доехать до границы Румынии с Молдовой - посмотрите маршрут + здесь делились им не раз, а лицо которое должны забрать пусть приедет к вам и поедете в обратном направлении.