Насколько необходима медстраховка для Литвы и Беларуси, если транзитом планирую по-быстрому проехать? Смотрят её наличие?

Ни разу никто не проверял но это же вам скорее нужно.

Медстраховку не смотрели, когда ездили в июне через ЛТ и РБ, только страховка на машину обязательна. И тех осмотри смотрят.