Часто выезжаю из Грузии в Армению на машине на визаран номеров; может ли это стать реальной проблемой на границе с Азербайджаном?

Могут задать вопросы с какой целью вы посещаете эту страну. Говорите туризм или рабочие поездки . В таких случаях не бывает проблем.

Если в паспорте нет отметок о посещении Карабаха и нет родственников-армян, проблем особых возникать не должно, скорее всего, просто спросят цель поездок.