Продадут ли сим карту в Италии по российскому паспорту? Если ДА, то где ее лучше покупать?

Да, покупать где угодно, в каждом представительстве коммуникационных компаний, есть и в супермаркетах безофисных компаний.

В офисе мобильного оператора, где один бренд, а не несколько, в фирменном. Типа винд3 и водафон. Где несколько, будет наценка.