Подскажите пожалуйста, если виза Италии просрочена на полтора года, как можно не дожидаясь внж (подача документов в октябре) улететь в Москву из Италии без потерь?

Выпустить Вас выпустят, а вот обратно не впустят. И новую визу скорее всего не выдадут, что бы Вы могли вернуться.

Рейсом НЕ через страны Шенген. Через Турцию, например.

Можно лететь через третьи страны, не входящие в зону шенгена.