Подскажите, пожалуйста, где и как купить сигары правильно на Кубе, но не в магазине? И можно ли расплатиться долларами?

Долларами можно. Чтобы купить сигары качественные дешевле чем в магазине, для этого нужно одно из следующего а) разбираться самому в сигарах б) иметь хорошего (не шапошного) знакомого кубинца, либо знать в) испанский, чтобы объясниться на предмет того, что нужно. Все остальное, включая советы, не гарантирует того, что купите качественные сигары с рук (любой марки и категории) и по нормальной цене. Если ничего из вышеперечисленного не про Вас, то покупайте в магазине и не мучайтесь сложными ходами.