Кто-нибудь ездил туда-обратно из Италии в Россию с ричевутой и просроченным ВНЖ? Знаю, что с Италией в этом плане нет проблем, но если вылетать из России, то могут и не выпустить….

без проблем.

Пограничникам России все равно, есть у вас виза для въезда в конечный пункт путешествия или нет. Если вы летите через страну с безвизовым въездом для россиян (Турция, Армения) - вообще вопросов быть не должно. Если билет единый - у сотрудников на стойке регистрации на вылете из РФ могут быть вопросики, да. Но они точно так же, как такие же сотрудники на стойке регистрации в условном Стамбуле или Ереване, могут уточнить в итальянской погранслужбе, впустят ли вас в страну, так что приезжайте заранее.