Может ли гражданин Молдавии купить в Европе, например в Таллине автомобиль 2008г и въехать на нем в Россию? Не будет ли проблем на границе? Надо что то оплачивать?

Вряд-ли. Хотя если у вас нет российского гражданства... Надо узнавать. А если есть паспорта РФ и МД, то можно только на авто, зарегистрированном в месте постоянного проживания. Если есть в паспорте РФ прописка в РФ, то даже на молдавских номерах нельзя.