Можно ли попасть в Милан через Эстонию из России? Допустим из Санкт Петербурга в Таллин только по транзиту, по перелёту, и оттуда уже в Милан.

Нет, только обратно так можно, если у вас турвиза.

Если у вас турвиза в паспорте РФ, то нет.

Смотря какие у вас документы. Если паспорт рф и туристическая виза — нет. С другим паспортом или итальянским внж — да. Если виза, но не туристическая, надо смотреть, какие там правила.