Подскажите, пожалуйста, можно ли как-то забронировать жилье в Милане с оплатой на месте? Или же если ехать без брони и на месте договариваться, так вообще реально найти жилье?)

На букинге выбрать оплата на месте;)

На букинге есть некоторые виды брони, по которым не требуется моментальная проверка карты и российская проходит (бесплатная отмена, оплата на месте, предоплата не требуется - как-то так). Я так в апреле бронировала. А там с объектом свяжетесь и напишите, что оплатите налом на месте. Есть еще вариант найти на букинге объект размещения, потом загуглить сайт этого объекта и через контакты на сайте связаться, узнать возможность бронирования.