Если итальянская виза новая, непрокатанная, может ли быть первой страной въезда НЕ Италия? Хочу попасть в нее через Эстонию, боюсь, что не пропустят.

В Эстонию нам запрещен вьезд любыми путями. Разве что перелет с третьей страны где есть шенген.

В целом может. Но, во-первых, в некоторых странах (вроде Германии) могут достаточно жёстко спрашивать доказательства, что вы едете в страну, выдавшую визу. Во-вторых, в Эстонию (и ещё несколько стран) через внешнюю границу шенгена с российским паспортом и туристической визой въехать нельзя.

Ещё с сентября Прибалты закрыты, меня не пустили даже со всеми билетами в Италию, с приглашением от родного человека который здесь живёт уже долго, так что вряд ли, со мной не пустили двух людей у которых было внж Израиля, они хотели лететь в Израиль через Эстонию, тоже не прокатило.