Подскажите пожалуйста, если летели из Мск прямым на Пхукет, обратном ожем ли лететь прямым до Казахстана , а только потом в Мск? Есть с этим какие-то нюансы или проблемы?

Всем все равно куда вы летите. Важно, чтобы, если вы прилетели чартером, то улетали строго тем же чартером, иначе не выпустят.

К регулярке это правило не относится.

Можете, регуляркой в любую страну не запрещено никогда.