Подскажите обменники в Милане, где возможно обменять евро на доллары. Если останутся евро, то за день до отлета поменять их на доллары, чтобы меньше претензий было на таможне.

Таможне безразлично, доллары вы везёте или евро.

Это проверяет не таможня, а guardia finanza. И вывоз долларов в РФ нормируется только в части декларирования выше определенной суммы в несколько тысяч (в отличие от евро, который запрещен к вывозу в РФ и в гораздо меньших объемах).

Если вам удастся поменять евро на доллары, то смотрите, чтобы не было печатей на них, а то потом вы их в России не обменяет нигде. У меня так 100 долларов осталось. В наших банках не приняли большую половину суммы, хорошо, что была возможность их сплавить в Беларусии.