Подскажите плиз, действительно ли местным нужны всякие анальгины / парацетамолы / шариковые ручки?)

Нет. Не нужны. И вопросы, которые описали, ими не решите.

Тут главное отличать местных, работающих в отелях, местных, жвущих или работающих в Варадеро, и местных остальной нетуристической Кубы. Последним нужно всё и по-взрослому. Из меркантильного: лекарствами можно помочь закрыть глаза на перевес багажа; специями можно ублажить повара, жарящего мясо, он вас запомнит лучше всех канадских подачек; бутылочка коньяка, подареная бармену на пляже, обеспечит вас более вкусными коктейлями. Включайте фантазию.