Можно ли снять комнату например в гостевом доме на Шри-Ланке, с кондиционером и бассейном тыс за 40-50 ( рублей) на месяц?

Посмотрите на Airbnb.

А еще лучше писать на прямую на букинге. Иногда у них есть не выставленные номера и даже скидку могут сделать, если без букинга.

Более чем реально, если не первая линия, то вариантов хватает. Букинг он про посуточную аренду, смотрите , например, по airbnb выбрав период месяц. По месту можно договорится и дешевле. Можно снять на несколько дней в понравившейся местности, дальше просто походить по окрестностям. Или взять тука, поездить, ток самим говорить куда ехать, а не слушать истории про кума, брата, свата.

Делайте запрос на жилье через гугл поиск , находите отель и связаться с отелем. Так точно будет дешевле.