Подскажите, проверяют ли при оформлении разрешения на въезд или во время въезда медицинскую страховку? Где её лучше оформить онлайн?

Нет. Нужно указать при заполнении, что она есть. Но на прилёте могут спросить. У нас не спрашивали.

На черепахе. При заполнение не указывал и никто не спрашивал. Но обязательно оформляйте.