Еду на своём авто, но не за рулём) другой человек может ездить, если он вписан в страховку и написать на него доверенность?

Я въезжал. За рулем машины оформленной на мою жену. В этом отношении вообще не возникало проблем. Ни каких дополнительных документов не требовалось никогда.

За управлением вашего авто при пересечении границы может быть кто угодно, главное чтобы вы как собственник были там же. При пересечении границы наша сторона на наличие ОСАГО не смотрит-это не их компетенция. А на стороне Монголии требует оформление монгольской ОСАГО.