можно через Финляндию въехать в Россию из Италии? И если да, то реально ли с пятилетним ребенком, или очень долго и тяжело?

Да реально. может даже проще с ребенком чем через турцию, особенно если их Бергамо на Лапенранту.

Если зимой то тяжеловато будет, но я ездила много раз и туда и обратно. Конечно же с пересадкой было бы комфортнее.