Есть ли среди нас кто-то, кто, имея основную работу в Германии, подрабатывал вдобавок на Upwork или подобной платформе? Мне хотелось бы попробовать, но нервирует риск что-то не так сделать с налогами и получить штраф или чего покруче.

Обратитесь к штоербератеру, это специальные люди для таких вопросов.

Дополнительный к основной работе по найму заработок для творческих профессий до 22.000 в год не требует более-менее ничего. Вам только нужно подать декларацию в следующем году и указать, сколько вы заработали (приложение "S"). Вам рассчитают подоходный налог.